Маленький хлопчик Чарлі Бакет живе у бідності. Мешкає він разом зі свою сім'єю (мамою, татом, двома бабусями та двома дідусями) у маленькій дерев'яній хатинці на краю великого міста. Йому раз на рік — на день народження — дарують єдиний дарунок — маленький шоколадний батончик.
У цьому ж самому місті живе ексцентричний виробник шоколаду Віллі Вонка, який закрив свою фабрику для сторонніх очей
Дія роману розгортається наприкінці XIX століття. Немолоді вже брат із сестрою, Метью й Марілла Катберти живуть на фермі Зелені Дахи в селі Ейвонлі на острові Принца Едуарда, вирішують взяти із сирітського притулку в Новій Шотландії хлопця, котрий міг би допомагати їм у господарстві на фермі.
Але через непорозуміння під їх дах потрапляє не хлопчик, а руденька худорлява дівчинка одинадцяти років на ім'я Енн Ширлі. Розумна, жива Енн жадає бути всім у радість, вона дуже балакуча, але в той же час їй не подобаються власне ім'я, бліде обличчя, всіяне веснянками, і руді кіски. Нові батьки навсправжки беруться за її виховання. Разом з тим дівчинка росте, але в ній як і раніше залишаються її дитяча безпосередність і прямота.
В основу роману «Енн із Зелених Дахів» (1905) покладено дитячі спогади письменниці. У 1908 році книга вийшла у США. Успіх її був миттєвим і нечуваним. Марк Твен назвав руденьку героїню Монтгомері «найбільш зворушливою й чарівною дитиною художньої літератури із часів безсмертної Аліси».